La chiesa di Santa Chiara fu costruita nell'ex Convento delle Clarisse tra il 1633 e il 1645, tuttavia gran parte delle decorazioni attualmente presenti all'interno dell'edificio risale al periodo compreso tra la metà e la fine del '700, quando fu rinnovata la decorazione dell'area dell'altare maggiore e del soffitto.
La pala d'altare, che rappresenta la Vestizione di Santa Chiara da parte dei Santi Francesco e Antonio da Padova, alla presenza di Sant'Agnese e della Madonna col Bambino, fu commissionata tra il 1655 e il 1657 a Benedetto Gennari, nipote del Guercino, e rappresenta una delle prime opere importanti del pittore, eseguita autonomamente in giovane età. Al di sotto del dipinto è tuttora presente una grata che collegava la chiesa esterna ad una cappella interna riservata alle monache di clausura, che potevano così assistere alla messa e all'elevazione del Santissimo Sacramento. L'altare maggiore è ornato da un paliotto in scagliola dove è rappresentato un episodio della vita di Santa Chiara, nel quale la santa scaccia i saraceni che avevano assaltato il monastero di San Damiano di Assisi, mostrando un ostensorio col Santissimo Sacramento.
Nella chiesa è inoltre conservato, in una cantoria sopra la porta d'ingresso, un organo a mantice realizzato, con parti di uno strumento preesistente, da Carlo Traeri nel 1687. Allo stato attuale lo strumento risulta purtroppo inutilizzabile e necessiterebbe di opportuno restauro.
La piccola chiesa, a un'unica navata con volta a botte, presenta una ricca decorazione pittorica, che riveste le pareti e il soffitto, e che sembra voler ovviare alla semplicità dell'invaso architettonico creando l'illusione di spazi più articolati, di simmetrie e materiali preziosi.
L'affresco sulla parete dell'altare maggiore delinea un'abside con catino al di là di un grande arco e incornicia la pala d'altare con un'ancona con colonne tortili, ghirlande di fiori e frutti, e un timpano curvilineo spezzato, coronato dalla rappresentazione dell'eucarestia. Dalla finta apertura ad arco sulla destra sembra entrare un fascio di luce che proietta l'ombra di una colonna tortile sulla parete curva dell'abside.
Il trompe l'oeil continua sulla sinistra dell'altare dove è dipinta una finestra, simmetrica alla vera apertura sul lato opposto, che lascia intravedere in basso una fonte di luce proveniente dall'ambiente retrostante. Le pareti dell'aula sono dipinte con finte specchiature di marmi policromi, che si fondono con i veri marmi e gli stucchi delle ancone dei due altari laterali, all'interno delle quali sono poste due sculture: un Sacro Cuore e una Immacolata Concezione settecentesca.
La decorazione dipinta sulla volta simula un soffitto ligneo, solcato dalle contorte venature della radica e da numerose cornici, di legno scuro e dorate, che lo suddividono in complicati scomparti dal profilo curvilineo spezzato. Al centro del soffitto è rappresentata Santa Chiara in cielo, accolta da Dio Padre e dalla Colomba dello Spirito Santo, e accompagnata da angeli musicanti. La scena centrale è contornata da quattro trofei composti da arredi liturgici: calici, ostensori, bastoni pastorali, croci e insegne processionali, che si stagliano su un curioso sfondo che imita un intreccio di cannicci. Come ultimo inganno, in corrispondenza degli altari laterali, sono dipinte due coppe ricolme di fiori la cui immagine sembra leggermente deformata dalla presenza di un vetro circolare, di cui si intravedono i riflessi.